アプリシアトキシン

アプリシアトキシン
	別称 Aplysiatoxin
識別情報
CAS登録番号	52659-57-1
PubChem	40465
ChemSpider	10282349
日化辞番号	J9.970H
	SMILES C[C@@H](O)C(CC(O1)=O)OC(C[C@@]2(O)[C@H](C)CC(C)(C)[C@@]3(C[C@H]1[C@H](C)[C@@H]([C@@H](C)CCC(OC)C4=C(Br)C=CC(O)=C4)O3)O2)=O;
	InChI InChI=1S/C32H47BrO10/c1-17(8-11-24(39-7)22-12-21(35)9-10-23(22)33)29-19(3)26-15-32(42-29)30(5,6)14-18(2)31(38,43-32)16-28(37)40-25(20(4)34)13-27(36)41-26/h9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H,8,11,13-16H2,1-7H3/t17-,18+,19-,20+,24-,25+,26-,29+,31-,32-/m0/s1 Key: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZSA-N; InChI=1/C32H47BrO10/c1-17(8-11-24(39-7)22-12-21(35)9-10-23(22)33)29-19(3)26-15-32(42-29)30(5,6)14-18(2)31(38,43-32)16-28(37)40-25(20(4)34)13-27(36)41-26/h9-10,12,17-20,24-26,29,34-35,38H,8,11,13-16H2,1-7H3/t17-,18+,19-,20+,24-,25+,26-,29+,31-,32-/m0/s1 Key: RHJPBGWFGOAEID-BEDNPZBZBK;
特性
化学式	C32H47BrO10
モル質量	671.61 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アプリシアトキシン（aplysiatoxin）は、シアノトキシン（シアノバクテリアの毒素）の一種である。リングビア属 (Lyngbya)、ユレモ属 (Oscillatoria)、スキゾスリックス属 (Schizothrix) のシアノバクテリアから発見されている^[1]。シアノバクテリアを餌とするヒメミドリアメフラシ (Stylocheilus longicauda) から1974年に単離・構造決定された^[2]。絶対立体配置は1984年にX線結晶構造解析によって決定された^[3]。化合物名はアメフラシを表わすAplysiaとtoxin（毒素）に由来する。

1987年に全合成された^[4]。

類縁体[編集]

^ Gordon W. Gribble (1999). “The diversity of naturally occurring organobromine compounds”. Chem. Soc. Rev. 28: 335–346. doi:10.1039/a900201d.
^ Kato Y, Scheuer PJ (1974). “Aplysiatoxin and debromoaplysiatoxin, constituents of the marine mollusk Stylocheilus longicauda (Quoy and Gaimard, 1824)”. J. Am. Chem. Soc. 96 (7): 2245-2246. PMID 4833645.
^ Moore, Richard E.; Blackman, Adrian J.; Cheuk, Chad E.; Mynderse, Jon S.; Matsumoto, Gayle K.; Clardy, Jon; Woodard, Ronald W.; Craig, J. Cymerman (1984). “Absolute stereochemistries of the aplysiatoxins and oscillatoxin A”. J. Org. Chem. 49 (13): 2484–2489. doi:10.1021/jo00187a035.
^ Park, P. U.; Broka, C. A.; Johnson, B. F.; Kishi, Y. (1987). “Total synthesis of debromoaplysiatoxin and aplysiatoxin”. J. Am. Chem. Soc. 109 (20): 6205–6207. doi:10.1021/ja00254a062.